Wychowany w małym stanie Tennessee student architektury, który zrezygnował ze swojego zawodu, by zostać świetnym aktorem. Kiedy studiował, postanowił pójść na casting do musicalu, który znany reżyser postanowił wystawić na właśnie jego uczelni. Tak dobrze mu poszło, że postanowił zmienić swoją profesję na aktorstwo i udał się na studia aktorskie. W 1872 roku przeprowadził się do Nowego Jorku i od razu udało mu się dostać pracę w programie Billy Cosby Show. Przed aktorstwem pracował w Negro Ensemble Company oraz NY Shakespeare Festival. Bywał także od czasu do czasu na Boardwayu. Później dostał się na deski teatru w 1988 roku. Tam poznał reżysera Spike'a Lee. Kiedy się zaprzyjaźnili, a reżyser poznał umiejętności Jacksona, postanowił powierzyć mu kilka ról w filmach, które miał w przyszłości realizować. Potem poszło jak z górki - Jackson pojawiał się w ambitnych filmach oraz tych mniej ambitnych, ale nastawionych na zysk. Jego rola w kultowym "Pulp Fiction" oraz innym filmie Quentina Tarantino - "Jackie Brown". Do dzisiaj występuje i ma się dobrze, a jego gaża nie jest tak wysoka jak u mniej wartościowych aktorów, co czyni z tego kolejny atut Jacksona.